Перформанс «Чек-пойнт Сергей» был осуществлен 16 октября 2015 года перед павильоном России на Венецианской биеннале. В ходе акции художник встал перед входом в павильон, развернув газету в качестве таблички, предупреждающей о пересечении границы между американским и советским секторами. Текст предупреждения скопирован с идентичной таблички у Чек-пойнта Чарли на границе ФРГ и ГДР.

Венецианская биеннале возникла в эпоху Всемирных выставок и символизирует международное единство в стремлении к общечеловеческому прогрессу, служит обмену опытом культур

и демонстрации национальных достижений в области искусства.

Но политический мир в ХХ веке становится резко полярным: от «холодной войны» СССР — США до противостоянияx европейского и мусульманского миров.

Олицетворением изоляции России в ХХ веке долгое время был российский павильон на Венецианской биеннале, простаивавший во время революции и войн, а в хрущевское время выставлявший

произведения социалистического реализма, контрастировавшие с содержанием остальных павильонов. В 1977 году индикатором политического конфликта стала «биеннале диссидентов».

В настоящее время казавшийся разрушенным навсегда «железный занавес» снова возникает между Евросоюзом, США и Россией. «Чек-пойнт Сергей» фиксирует современное положение вещей в политическом мире, вступает в диалог с «ностальгическим» проектом Ирины Наховой в российском павильоне, и актуализирует проблему личности художника в общественно-политическом процессе.